1989
شرکت بیتلز از اپل شکایت میکند. استیو از طرفداران پرشور بیتلز بود تا آنجا که حتی میگفت، الگوی تجاری خود را از این گروه موسیقی الهام گرفتهاست؛ در همین زمان شرکت زیراکس بهواسطه رابط کاربری از اپل شکایت میکند. عرضه کامپیوترهای Cube نکست به مشتریها آغاز میشود. وقتی درباره تأخیر در ارسال دستگاهها از شرکت سؤال میشود، جابز در پاسخ میگوید که این کامپیوتر هنوز پنج سالی از زمان خود جلوتر است. درست در همین زمان اپل آخرین سری کامپیوترهای لیزا را که شامل 2700 دستگاه میشد، بیسرو صدا در یک زبالهدانی در لوگان ایالت یوتا دور میریزد تا به نوعی از پرداخت مالیات فرار کند. همزمان، Mac Portable عرضه میشود.
1990
جابز در این دوره هنگام سخنرانی در دانشکده کسبوکار دانشگاه استنفورد، لورین پاوِل را ملاقات میکند. آنها شماره تلفن یکدیگر را میگیرند. جابز آن شب یک مراسم شام کاری داشت. او خود درباره آنچه بعد از آن اتفاق افتاد، میگوید: «من در پارکینگ بودم و سوییچ در جای خود بود. با خودم فکر کردم، اگر این آخرین شب من روی زمین باشد، ترجیح میدهم آن را در یک جلسه کاری بگذرانم یا با این زن؟ من به آن سوی پارکینگ دویدم و از او پرسیدم که آیا مایل است با من شام بخورد یا نه. او پاسخ مثبت داد و با هم در خیابان قدم زدیم و از آن زمان تا به حال با هم بودهایم.»
1991-1992
PowerBook عرضه میشود. در همین سال، استیو جابز و لورین پاوِل در هتل آواهنی در پارک ملی یوسِمهتی در هجدهم ماه مارس طی جشنی توسط راهب هندی، کوُبین چینو ازدواج میکنند. نخستین فرزند آنها ریدپاول اسمیت در همان سال متولد شد. جابز نام او را با ترکیب نام پدرش و دانشگاه رید انتخاب کرده است در همین دوره بود که لیزا، دختر جابز پیش او آمد و تا دوره نوجوانی را با او زندگی کرد.
1993
Newton Message Pad عرضه میشود. دستگاه Machinosh TV نیز در همین ایام به بازار میآید. در کنار این موارد،هیئت مدیره جان اسکالی را برکنار و مایکل اسپیندلر، مدیر اروپای اپل را جایگزین او میکند. در سویی دیگر، پس از فروش تنها پنجاه هزار دستگاه، نکست از بازار سختافزار خارج و روی نرمافزار تمرکز میکند. آنها روی انتقال سیستمعامل NeXTSTEP OS به پردازنده 486 اینتل کار میکنند.
1994
PowerMac 6100/60 به بازار میآید.اپل همچنین دوربین QuickTake را نیز عرضه میکند.
1995
جابز و بهترین دوست او لری الیسون، مدیرعامل اوراکل به یک سفر تفریحی در هاوایی میروند. در حالیکه در ساحل قدم میزنند، حرف کنترل شرکت اپل از بیرون از شرکت با یک عمل اقتصادی تهاجمی یا Hostile Takeover به میان میآید . آنها در نهایت تصمیم میگیرند با یک سرمایه سه میلیون دلاری تحت سرپرستی جابز این عمل را انجام دهند. الیسون در این باره به نیویورک تایمز میگوید: «ما خیلی خیلی به انجام آن نزدیک شدیم. استیو کسی بود که تصمیم به مخالفت با آن را گرفت.» جابز میگوید: «من دریافتم که چنان آدمی نیستم. اگر آنها از من میخواستند بازگردم، شاید اوضاع طور دیگری میشد.» در همان سال پیکسار انیمیشن بلند (داستان اسباببازی) Toy Story را عرضه میکند. هشتاد درصد سهام جابز در پیکسار ششصد میلیون دلار ارزش دارد.ارین سیِنا، دومین فرزند استیو و لورین بهدنیا میآید. سرانجام پرونده مایکروسافت و اپل نیز با باخت اپل بسته میشود.
1996
«این حقیقت من را غمگین میکند که... مایکروسافت... واقعاً محصولهای درجه سه میسازد.» جابز این سال را با نقل این جمله در یک گفتوگو آغاز کرد. جابز در مصاحبهای با مجله فورچون میگوید: «من نقشهای دارم که میتواند اپل را نجات دهد. بیش از این چیزی نمیتوانم بگویم که یک محصول بینقص و یک راهبرد بینقص برای اپل است. اما هیچکس آنجا به من گوش نمیدهد.» گیل آمیلیو بهعنوان مدیرعامل اپل جایگزین مایکل اسپیندلر میشود و سهام شرکت به پایینترین قیمت خود در دوازده سال اخیر میرسد.سیستمعامل قدیمی اپل نیازمند یک جایگزین است. اپل خرید BeOS را بررسی میکند و حتی به خرید مجوز Windows NT از مایکروسافت فکر میکند. اما در مقابل، نظر آن ها به NeXT و سیستمعامل NeXTSTEP OS جلبمیشود؛ چیزی که روح رابطکاربری مدرن OS X، معماری ونیز قابلیتهای چندوظیفگی این سیستمعامل از آن وام گرفته شده است. اپل اعلام کرد، تمایل دارد با پرداخت 430 میلیون دلار به سرمایهگذاران و 1,5 میلیون سهم شرکت اپل به استیو جابز، NeXT را خریداری کند. همچنین آنها پیشنهاد دادند، جابز بهعنوان مشاور به اپل بازگردد. او در بازگشت به این شرکت بهعنوان مدیری آرامتر شناخته میشد، چنانکه یکی از کارکنان اپل میگوید: «دیگر جابز مثل گذشته نیست که تا سه کلمه از دهان تو خارج شود میان حرفت بپرد: «بسیار خوب، من اینطور تشخص میدهم که...” او حالا خیلی بیشتر گوش میدهد، خیلی راحتتر، آرامتر و پختهتر است.» خود جابز این تغییر را منسوب به اطمینان بیشتر به مردم میداند: «من به مردم اعتماد بیشتری دارم.» به این ترتیب، جابز پس از یازده سال دوباره به محوطه اپل قدم میگذارد؛ با تغییرهای فراوانی نسبت به دوره قبل.
1997
گیل آمیلیو از سمت مدیرعاملی کنار میرود و واضح است که جابز خیلی سریع جایگزین او میشود؛ البته با عنوان مدیرعامل موقت(iCEO). جابز پس از بازگشت به اپل میگوید: «درمان اپل کاهش هزینهها نیست، درمان اپل باز کردن راهی با استفاده از خلاقیت برای بیرون آمدن از این مخمصه فعلی است.»جابز کامپیوترهای دل را جعبههای آجری رنگ ملالآور میخواند. مایکل دل در جواب میگوید که اگر او در اپل بهجای مدیرعامل بود، فکری برای پس دادن پول سهامداران میکرد. جاناتان ایو در اپل استخدام میشود تا دوران جدیدی از طراحی را کلید بزند. همزمان با جشن بیستمین سالگرد مک نسخه ویژهای از مک با پخشکننده دیویدی و گیرنده تلویزیون بهعنوان یک دستگرمی از کار ایو عرضه میشود.
1998
جابز پروژههای بسیاری را تعطیل میکند و تمام تمرکز خود را به کامپیوترهای اپل معطوف میکند.همکاری پربار جاناتان ایو، طراح ارشداپل و استیو عملاً آغاز میشود.نخستین iMac متولد میشود.
1999
فیلم «دزدان دریایی دره سیلکون» آماده پخش میشود. نوآ وایل در نقش استیو جابز و انتونی مایکل هال در نقش بیل گیتس ظاهر میشود. فیلم در صحنه همان تبلیغ 1984 معروف اپل آغاز میشود.
2000
جابز دوباره به مدیرعامل رسمی شرکت تبدیل میشود.در همین زمان کامپیوتر PowerMac Cube عرضه میشود.جابز از نگهداری عمارت Jackling House که در سال 1984 خریدهبود، دست میکشد.